Родился в 1943 году.
С 1983 по 2007 годы – вице-председатель совета директоров лондонского «Арсенала», с 1986 года – помимо этого вице-председатель совета футбольной Ассоциации Англии. Именно по его настоянию в 1996 году главным тренером «Арсенала» стал Арсен Венгер, под руководством которого клуб провел 22 года, ставшие самыми успешными в его истории: за это время было завоевано 17 трофеев, в том числе три национальных чемпионства и семь Кубков Англии (абсолютный рекорд для тренеров).
При непосредственном участии Дейна был осуществлен проект строительства Emirates, новой 60-тысячной арены «Арсенала». Это поспособствовало вхождению клуба в число самых высокодоходных команд английской Премьер-лиги, турнира, одним из главных основателей которого по праву считается тот же Дейн.
Созданная в 1992 году на основе предложенных Дейном идей, свидетельствующих о его приверженности американской модели развития спортивной индустрии, и при его непосредственном участии, АПЛ постоянно наращивала обороты, в основном за счет все возрастающей стоимости медиа- прав. На данный момент она является самым популярным и самым коммерчески успешным клубным футбольным турниром в мире – суммарный доход команд Лиги в сезоне 2016/17 составил 4,5 миллиарда фунтов.
В 2007 году Дейн покинул «Арсенал», продав принадлежавший ему пакет акций клуба (14,5 процента) российскому миллиардеру Алишеру Усманову (сумма сделки -- 75 миллионов фунтов).
В 2006-2007 годах – президент G-14, объединения топовых европейских клубов, на смену которому впоследствии пришла European Club Assosiation. В этот же период времени входил в состав различных комитетов ФИФА и УЕФА. В феврале 2010 года возглавил заявочный комитет Англии на проведение Чемпионатов мира 2018 и 2022 годов, которые в итоге достались, соответственно, России и Катару.
В настоящее время продолжает исполнять обязанности посла АПЛ, иногда выступает в качестве мотивационного спикера, в том числе перед учащимися школ и заключенными английских тюрем.